Ich versuche mal ein paar Antworten zu geben^^
Nebenquests sind ganz okay. Bis auf ein paar Ausnahmen war jetzt nichts dabei, was ich wirklich nervig fand, aber auch nichts, was mich so beeindruckt hätte, dass ich die betreffende Quest nochmal spielen würde. Die Nebenquestreihen der einzelnen Gilden folgen einer größeren Geschichte und bauen auch aufeinander auf (am meisten gefallen hat mir hier die Dawnguard). Auf die würde ich mich auch mehr fokussieren, aber wie im anderen Thread gesagt gebe ich in diesem Punkt eher dem Vorgänger Oblivion den Vorzug. Im Großen und Ganzen solltest du die allermeisten Nebenquests machen können, ohne die Hauptquest auch nur anrühren zu müssen (was ja dein Plan ist, wenn ich es richtig verstehe). Als Ausnahme fällt mir die Dawnguard ein, da du hier später ein Item brauchst, das auch in der Hauptquest eine Rolle spielt. Es gibt ein paar vom Spiel generierte sogenannte Radiant Quests (z.B. zufallsgenerierte Mini-Missionen für die Gilden oder wenn man in Tavernen nach Arbeit fragt), die sind natürlich repetitiv, aber die wirst du schnell erkennen und dann kannst du die einfach links liegen lassen. Es gibt noch einige sehr gute Questmods, aber ich würde das Spiel erstmal Vanilla spielen.
Leveln passiert mehr so nebenbei. Am Anfang geht es natürlich schneller, da kann man innerhalb eines Dungeons schon eine Handvoll Aufstiege haben. Jeder Skill, den du benutzt, unterstützt den Fortschritt zum nächsten Level, es gibt keine Klassen mehr wie in Oblivion. Wichtiger als das Spielerlevel ist vermutlich eher das Level der einzelnen Skills. Aber Skills, die du häufig nutzt, kriegst du ganz automatisch fix hoch. Grinden musste ich eigentlich nie. Hinzu kommt, dass die Gegner eh mitleveln. Es gibt einige Spieler, die das stört, aber für mich war das nie ein Problem.
Die Hauptstory ist ganz unterhaltsam. Es ist mehr eine klassische Rette-die-Welt-Geschichte, wobei sie auch ihre Momente hat. Beim ersten Spieldurchgang haben mich einige Szenen aber durchaus beeindruckt. Ich finde zwar, die Stärke von Skyrim liegt mehr im Erkunden und eigene Wege gehen, aber die Hauptquest kann man auch gut spielen. Wobei ich aber auch sagen muss, dass ich sie nur ein einziges Mal komplett durchgespielt habe.
Ich würde es wie gesagt immer erstmal Vanilla spielen. Nur so siehst du schließlich, welche Aspekte des Spiels du mit Mods beheben oder erweitern willst oder was dir noch fehlt. Dann kann man darauf aufbauend gezielt Mods empfehlen oder suchen. Ich denke, das ist auch eine der großen Stärken von Skyrim. Man kann mit Mods sehr viele Aspekte des Spiels verändern und so sein Spiel individualisieren.
Skyrim punktet für mich vor allem mit der Spielwelt. Sie wirkt lebendig und lädt (zumindest mich) zum Erkunden ein. Wenn ich spiele, laufe ich meistens nur von Dungeon zu Dungeon, aber es macht mir einfach Spaß. Man kann einfach der Nase nach loslaufen und findet schon was Interessantes. Außerdem kann man relativ frei seinen Charakter gestalten. Ich verbringe viel Zeit damit, mir meinen Charakter optisch zu erstellen (natürlich baue ich mir meine eigenen Charaktere nach). Auch vom Spielstil her hat man alle Optionen: Krieger, Magier, schleichender Bogenschütze oder irgendeine Kombination davon? Geht.
Ich merke gerade, dass es mir wirklich schwer fällt, in Worte zu fassen, warum Skyrim mir auch nach 700 Stunden noch Spaß macht, gerade da es ja durchaus auch seine Schwächen hat. Meine Spielweise klingt vllt sogar etwas langweilig, aber für mich ist das eher Entspannung^^ Und alles andere im Spiel habe ich halt schon gemacht.